一口に休業損害といっても，職業により，取り扱いは様々です。以下，代表的なケースの例をいくつか記載します。
ケガによる就業不能や通院のために，休暇や有休休暇を取得している場合は，休業損害の発生を明確にしやすい類型にあたります。一方で，体は辛いけれども頑張って出勤していた，というような場合には，休業していないことが明確なため，休業損害の請求は困難となります。 休業がある場合には，勤務先の協力を得て，平均給与額や休業日数を示す書類を作成してもらいましょう（定型書式があります。）。
主婦の方の場合，会社員の方とは異なり明確な「休業」はありませんが，ケガによって家事等に従事できない状況にあった場合には，やはり適切な範囲で休業損害が認められます。 就業できない状況であったことを示すため，医師の方に診断書・意見書等を作成していただいたり，実際に治療に通った日数を基準とするなどして，家事に従事できなかった期間を示します。
会社役員の方の場合，休業損害の算定にあたっては，そもそも認めない，あるいは基礎収入を制限する，という主張がされることが多くあります。 こうした主張は，会社役員の方の場合には，受け取っている報酬に労働の対価以外のものが含まれているから，という考え方によるものです。 このような主張に対しては，業務内容を具体的に主張し，労働対価としての報酬であり，休業により影響を受けている，減収が生じている，ということを示すこととなります。
